Az „Ördögnek” becézett Claudio Chiappucci a 90-es évek egyik meghatározó hegyi menőjének számított. Nyert szakaszt a Tour de France-on, amelyen nyolc, valamint a Giro d’Italián is, ahol tizenkét alkalommal állt rajthoz.
Kétszer zsebelte be a hegyi összetett elsőséget a Touron, ezzel párhuzamosan elnyerte a legtámadóbb-szellemben versenyzőnek járó különdíjat is. Hazája legrangosabb viadalán háromszor szólították a dobogó legfelső fokára ugyanebben a külön versenyben.
Kétszer zárt a Francia Körverseny összetettjének második helyén, illetve ugyancsak kétszer lett ezüstérmes az Olasz Körversenyen is. Mindkét viadalon egy-egy alkalommal a dobogó legalsó fokát is megkaparintotta. 1991-ben megnyerte az egyik legrangosabb tavaszi klasszikust, a Milánó-Sanremót.
Pályafutása nagy részét a Carrera csapatában töltötte, sikereit is nagyrészt ennek a klubnak a színeiben aratta. Éveken át volt a legendás Marco Pantani jó barátja és szobatársa. Karrierje legnagyobb ellenlábasának Miguel Induraint tartotta, akit szinte lehetetlen volt abban az időben legyőzni, neki azonban időnként sikerült.
Visszavonulását követően sem távolodott el a kerékpározástól, mind a mai napig a sportág népszerűsítéséért dolgozik, alkalmanként még Gran Fondo versenyeken is rajthoz áll.